该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。 沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。 不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
本剧改编自同名小说，讲述了曾被称为神童的优等生太田野枝（小泉今日子 饰）是兼职大学讲师，看起来粗枝大叶，实际上认真严肃，离过一次婚；樱井夏子（小林聪美 饰）是插画家，然而最近刚失业，靠在跳蚤市场上下载应用程序谋生，做事一丝不苟，擅长烹饪，单身。50多岁、在住宅区出生、住在老家、单身，这样的两位发小，即使心有不宁也相安无事，温暖幽默的友情日常故事。
他与幸福无缘，他的前任女友则是郁郁寡欢的准新娘。两人被迫相依相伴，踏上他生命的最后一段旅程。
