男友的多日失踪打破了台北某所大医院的眼科医生杜家珍（刘若英）以往的平静生活，为走出心情的低谷，她心血来潮在报纸的分类广告栏刊登了一则征婚启事，期望通过另一段新的恋情安慰自己。启事一出，招来众多远远超出杜家珍的过往生活经验所能想象的奇形怪状各怀目的的应征者（王朝明、纽承泽等），但在同他们一一面谈之后，杜家珍发现这些人要的只是各种各样的“欲”，而自己面对他们时的喟叹，更多是对过往情伤的不甘心。 当杜家珍决定为曾经的爱情做最后一次挽救的努力时，却得到对她来说十分意外或是最后一丝希望破灭或是解脱的消息。
李詠藍在29歲接到電話，是把既熟悉又陌生的聲音 - 原來是她的初戀情人李芯悅。 藍被邀請作悅的伴娘。 藍雖猶豫，但也答應了悅的邀請。 結婚前一晚，藍看著悅的背影，想起二人在中學時候一段疑幻似真的感情。 2001年，二人同是高材生，就讀香港傳統名校女校。 每日徘徊在聖母像下，卻因青春期的性別迷思，產生出一段不知是友情還是愛情的關係。 第一次動心，第一次拖手，第一次親吻。 後來，愛情的諷刺莫過於外在壓力應付了，內在壓力卻逃避不了。現實和理想的分歧，逼使二人追尋不同的將來。 上到大學，一個追尋夢想，一個卻因爸爸離世屈服於現實。 這段感情的遺憾的是，一人歸納為愛情，而令一位卻總結為成長。 這殘酷的婚禮，把二人再一次拉近。 藍拖著悅的手，在眾目睽睽下進場，把自己的最愛，交給如今她的最愛。 這條路，是對青春的告白，還是告別？
