该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。 沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。 不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
简亦宝（商天娥 饰）一直以来都自认为是职场女强人一枚，从没想到有一天，自己会辞掉工作回归家庭，过生洗手作羹汤的日子。角色的突然转变让她感到十分不习惯，并且对未来充满了悲观。与此同时，简亦宝的丈夫孙家安（张兆辉 饰）在工作上遇到了重大危机，雪上加霜的是，简亦宝没了工作，自己成为了家中经济的唯一来源，巨大的压力之下，孙家安陷入了焦虑之中。 简亦宝的妹妹简亦丹（滕丽名 饰）感情不顺，邂逅了马来西亚男人吴乐仁（陈奂仁 饰），两人竟然在冲动之下闪婚。然而，随着吴乐仁追随着简亦丹来到了香港后，性格和文化差异巨大的两人就没过过一天安心日子。
