梦想成为了不起的罪犯的迪格南（欧文?威尔逊 Owen Wilson 饰）找来刚结束了精神病院治疗生活的好友安东尼（卢克?威尔逊 Luke Wilson 饰），以及能够充当司机的大麻爱好者鲍勃（Robert Musgrave 饰）组成了一个仓促上马的犯罪团伙。先用偷窃安东尼家来热身的这伙准罪犯们苦练枪法、设计路线，终于成功打劫了一家书店，兴高采烈进入罪犯行列的迪格南等人驾车逃窜，躲入了一家汽车旅馆，安东尼对旅馆的乌拉圭女服务员一见钟情，而鲍勃却因自己兄弟入狱的消息心神不定。在安东尼和服务员的恋情如火如荼之时，鲍勃丢下二人返家，迪格南和安东尼也终于散伙，各自回归了平静生活。然而迪格南仍然没有放弃犯罪之梦，他向自己的偶像——黑道人物亨利求助……

1989年与小丑（比尔·斯卡斯加德BillSkarsgård饰）的大战过后，窝囊废联盟的好友们各自长大，他们曾经相约当黑暗再次到来时，将再次集结德里镇，与小丑做最后的决断。可是当小丑再度出现的消息到来之时，窝囊废联盟的好友们却迎来了前所未有的内心冲击。有的人选择终结生命，而比利（詹姆斯·麦卡沃伊JamesMcAvoy饰）、瑞奇（比尔·哈德尔BillHader饰）、贝弗莉（杰西卡·查斯坦JessicaChastain饰）、本（杰·瑞恩JayRyan饰）等人却在留守的麦克（艾赛亚·穆斯塔法IsaiahMustafa饰）的召唤下重返噩梦故乡。愈加狡猾的小丑肆意攻击着每个人心灵最脆弱的部分，噩梦似乎没有终结……本片根据斯蒂芬·金的同名原著改编。

故事发生在1994年的纽约，和大多数叛逆青年一样，卢克（乔希·佩克 Josh Peck 饰）和家人之间的关系跌落到了冰点，终日无所事事的他整日在街头徘徊，靠着贩卖大麻赚点零花钱。和大多数心理医生一样，斯奎尔斯（本·金斯利 Ben Kingsley 饰）自己也有一大堆剪不断理还乱的麻烦事，他和卢克之间唯一的枢纽就是大麻——斯奎尔为卢克提供心理诊疗，而卢克则用大麻来回报他。同是江湖沦落人，随着时间的推移，卢克和斯奎尔斯之间产生了一种奇妙的信任和友谊。 　　卢克一直暗恋着同班同学斯蒂芬妮（奥莉薇·瑟尔比 Olivia Thirlby 饰），同时，外表开朗乐观的斯蒂芬妮也对卢克情有独钟。令卢克没有想到的是，斯蒂芬妮那没有血缘关系的父亲不是别人，正是他的“老主顾”斯奎尔斯，一段有笑有泪的混乱关系就此展开。

艾提（比利·克里斯托 Billy Crystal 饰）和妻子丹尼（贝特·米德勒 Bette Midler 饰）共同生活了几十年，膝下育有一女爱丽丝（贝特·米德勒 Bette Midler 饰）。如今，爱丽丝早已长大成人，不仅嫁为人妻，更生了三个可爱伶俐的孩子。爱丽丝和丈夫的工作十分繁忙，无奈之下只得求助于父母，对于女儿的请求，艾提十分不情愿，对于他来说，要照顾三个淘气鬼简直是不可能完成的任务。 　　在丹尼的催促下，艾提半推半就的来到了女儿家，个性古老保守的他只懂得用属于他那个年代的教育方法来教育孩子。可时代早已不同了，错误的教育方针让祖孙之间的隔阂越来越大，艾提充满了困惑，却又不知错在何处。艾提能够顺利完成女儿交给自己的任务吗？