不问江湖事多年的老张（关海山 饰）开了家临海的PUB，与女儿阿立（王祖贤 饰）及伙计阿列（钟镇涛 饰）过着简单快乐的生活，阿立与阿列是情侣。某日老张被旧搭档找上门，被迫战战兢兢出山，但事情中途还是突变，被他拉去做司机的阿列成杀人凶手。老张喊阿立同他及阿列一起偷渡时被抓，为救他，阿立 答应跟黑社会老大神爷（陈惠敏 饰），并哄骗阿列让他先去了菲律宾。 　　6年后，阿列在菲律宾成为名杀手，阿立则一副大姐大做派，身边跟有忠实小弟阿祥（梁朝伟 饰）。神爷听闻昔日搭档将在法庭上指证他，派人找来杀手做掉了那人，该杀手正是阿列。而在行动中，阿列无意间与阿立重逢，虽6年里从没忘情阿立，阿列神情仍是冷漠。时间难敌爱意，得知当年事情真相后，阿列再牵亦是时时将他思念的阿立之手。 　　不想重逢一幕被神爷的手下、一直想占阿立便宜的料哥（刘家辉 饰）尽收眼底。阿立收拾行装时，心存邪念的料...

过气香港拳王程辉（张家辉 饰），在拳坛没落后，沉迷赌博，负债累累，为躲避追债人，逃亡澳门。在合租房中，程辉遇到了一对母女，这名母亲（梅婷 饰），患有精神病，小女孩（李馨巧 饰）不但要上学还要照顾妈妈。程辉和小女孩很投缘，两人时常扮成小动物，排演小品，逗小女孩的妈妈开心。 　　与此同时，富二代林思齐（彭于晏 饰）遭遇家庭变故，他的父亲（高捷 饰）生意失败，变得一无所有，整日在酒吧糜烂。为了鼓励落魄的父亲重新开始生活，林思齐报名参加了MMA。为此，他在一家拳击俱乐部报名，在这里，他认识了正在俱乐部打工的程辉，并拜他为师，学习拳击。 　　经过几个月学习，林思齐在MMA中连胜几场，成为新拳王。随即，又遭遇了另一位高手（安志杰 饰）的挑战，林思齐负伤退赛。同时，追债人找到程辉，打斗中，不小心伤害了梅婷母女。为此，程辉深感内疚，不想再连累别人，便开始重新训练综合格斗技能...

澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。

《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。