华少（刘德华 饰）是一个潇洒风流的电脑公司高层，公司里的一个小职员令他十分头痛。小职员命叫Kinki（郑秀文 饰），每当她的神经质发作便会到处清洁，她一心想得到美满的爱情，实际却令她失望。后来Kinki做了华少的助理，乐于帮助他人的她引来了很多事端，华少不得不每次都帮她解围。导致公司的人都以为他们有染。华少的前女友看不过眼，便决定介绍少年富豪Roger（黄浩然 饰）给Kinki认识，Roger对Kinki一见钟情，可是此时华少对Kinki表现出了过分的关心，让女友觉得他喜欢了Kinki。Roger逼着Kinki跟她结婚，Kinki打电话给华少求助，船在华少赶到前已经开出。 一天华少在公司的大堂里，看到了一个熟悉的身影……
风水玄学大师车震（杜汶泽 饰）自幼好色，如今沉溺于烂滚，与好友导演王晶卫（邹凯光 饰）、医生陈十三（彭浩翔 饰）两人气味相投，结伴于欢场不知疲倦。车震忙中出错，与两名女子约会在同一时间的同一饭店，只得楼上楼下串场掩饰，虽然最终被识破，却在此中结识了和他同样脚踏多只船的女兽医周志玲（周秀娜 饰）。不久，因车震房事事故，二人再度相见，周志玲自感对车震产生感觉，但又不确定能否与同样烂滚的车震相处，在姐妹的建议下，周志玲向车震提出交往，但条件是三个月内对方不得做爱且不可出轨，车震欣然应战。然而他除了要应付周志玲姐妹们的轮番引诱，还要面对昔日女神何嘉欣（童菲 饰）的出现以及富家子利兆楷（刘浩龙 饰）对周志玲的追求……
阿伟（辛比 饰）是一个土生土长的港男，一心醉心于电影，1997年前，赴英国修读电影专业。本想毕业后回香港有一番作为，正好赶上香港回归。一时间，香港主权移交，时移世易，经济一厥不振，电影市道跌至谷底，阿伟长期没有发展，郁郁不得志，万念俱灰之下，决定加入综援行列。阿伟就这样 独自一人生活在小小的屋子里，不工作只靠着综援度日。直到2010年，他遇到楼下来自湖南的卖淫女阿媚（潘宛薇 饰），机缘巧合下，阿伟将阿媚带进他的颓废生活。阿媚竟然十分响往，二人一拍即合，决定共赋同居。而阿伟为了给阿媚带来更好生活，决定挺而走险，北上走私毒品…… 最终，阿伟是会落入万劫不复境地？还是过上他期望上的幸福生活？
