该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。 沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。 不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
Gun是Prinoot的好友，拥有一家豪华酒店。他提出将酒店的一部分股份出售给Prinoot，使他们成为商业伙伴。Gun的妻子决定在他们离婚后尽其所能接管Twilight Resort。另一方面，Gun设法找到一个关于他前妻的非常有说服力的证据，这将帮助他赢得对她的诉讼。妻子发现了证据，决定给Wimala一份工作，以此从Gun那里窃取证据。起初她并不想这么做，但Gun的妻子说服了她。由于Wimala需要钱为她母亲治病，她同意了这件事。
