该剧讲述一对八零后的男女在北京平凡而又史诗般的爱情旅程。当最有才华的男生周水（王安宇 饰）碰到最仗义的女生大吉（王玉雯 饰），二人坠入爱河，他们在逼仄的出租屋内构想美好，在艰苦的日子中苦中作乐、相濡以沫。这段记录，在十八年后被一对零零后的年轻男女发现，成为了这场青春爱情的观影者和吐槽者。两代人的相遇和交织，启动了关于爱情的追忆和反思：到底“值不值”，还能“敢不敢”？
本剧讲述了五十岚赖人向恋人筒井凛然正式求婚前，就在这时，一直以来都坚定地尽量避免失败的他面前，突然出现了一位神秘的大叔，向五十岚泼了红酒，并说：“如果不中止求婚的话，你的人生将会非常失败。”大叔还自称为30年后的五十岚，并预告之后会有来电。和预告一样，打来电话是大学时代的同期生· 清水…
他与幸福无缘，他的前任女友则是郁郁寡欢的准新娘。两人被迫相依相伴，踏上他生命的最后一段旅程。
