该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。 沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。 不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
朱恩平（陈松伶 饰）、余子峰（何宝生 饰）和邓乃强（黎耀祥 饰）是从小在一起长大的青梅竹马，三人之间友情非常的坚韧。余子峰情路不顺，屡受失恋的打击，在他一蹶不振的过程中，是朱恩平一直不离不弃的陪伴着他，随着时间的推移，两人之间的友情逐渐转变成为了爱情。然而，这段感情却因为门不当户不对，而遭到了双方家人的强烈反对，但是深深爱着彼此的两人最终还是打破了世俗的桎梏，走到了一起。 然而一波未平一波又起，余子峰家道中落，为了搞钱走上了歪路，最终锒铛入狱，余家也彻底宣告破产。在这绝望的时刻，朱恩平挺身而出成为了余家的顶梁柱，靠着卖水饺，坚韧的闯出了一片新天地。
大衛與瑪嘉烈相識一年多， 大衛鼓起勇氣向瑪嘉烈提出同居的要求，瑪嘉烈認為大衛現在租的地方不夠兩個人住，提出以她的居所作為彼此的安樂窩，但大男人的大衛卻不希望搬進她的住處。最後二人達成共識，一起重新租一個空間大一點，又近瑪嘉烈上班的地方。二人同居之後發生了大大小小有關生活習慣的爭拗，卻又令感情更進一步。
