该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。 沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。 不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
上海，三位现代女性性格各异，却是亲密无间的朋友。林子琪（杨恭如 饰）是企管系毕业的，海外留学归来后在化妆品公司工作。雨涵（王曦仪 饰）则是新闻系出身，在电视台奋斗多年。朱芸（黎萱 饰）是电视台的气象预报主持。 林子琪遭遇公司阴谋，被迫离职，此时，她在采访中与杂志总编杨光（霍建华 饰）相遇，两人一见钟情，不久决定快速结婚。然而，林子琪在新公司上班时，惊讶地发现杨光竟是她的上司，这会给两人的婚姻和职场生活带来很大的挑战。
