现实与想象总是有很大差距，梁致远（胡军 饰）走出校门踏入社会后，既感到社会上人事关系的复杂，人与人相处仿佛在演戏，你永远不知道对方说的哪句话是真的，只有小心揣测别人的心思。在同事撮合下，他认识了八面玲珑的许小曼（梅婷 饰），俩人刚好形成性格上的互补。不久，双双坠入爱河。许小曼也不时开导不能与时倶进的梁致远，但他天生的书呆子气，根本听不进去，最终二人分道扬镳。梁致远与小曼分手后，失落而消沉，他只有重新独立面对这个复杂的社会。最终，他默认了当今生存的游戏规则，反而得到提拨重用。待一切适应后，他不由想起了许小曼当初的谆谆教导，可是为时已晚......
年逾70的中学校长文泰来（钟景辉 饰），德高望重的他倍受人尊重。他也是家中的一家之主，家中儿子超杰（夏雨 饰）、媳妇美仙（陈秀珠）及三个孙子都对他惟命是从，称他为“太上皇”。 泰来对儿子颇为失望，因为超杰已经五十多岁的人，也没有多大的成就，因此他十分重视对三个孙子的教育。 长孙逸朗（刘凯威 饰）完成大学学业后到了一家大公司工作，正好被调回香港，泰来对这个孙子十分满意，所以他对长孙疼爱有加。次孙逸晞（方力申 饰）刚从大学毕业，虽然积极寻找工作，但始终没得到就业机会。最小的孙子逸清（陈宇琛 饰）刚刚读大学，好动贪玩，也有许多让泰来看不惯的坏习惯，泰来与他极难沟通。 泰来常以过来人的身份，教育孙子们如何处理生活中遇到的大小事。
