该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。 沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。 不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
大衛與瑪嘉烈相識一年多， 大衛鼓起勇氣向瑪嘉烈提出同居的要求，瑪嘉烈認為大衛現在租的地方不夠兩個人住，提出以她的居所作為彼此的安樂窩，但大男人的大衛卻不希望搬進她的住處。最後二人達成共識，一起重新租一個空間大一點，又近瑪嘉烈上班的地方。二人同居之後發生了大大小小有關生活習慣的爭拗，卻又令感情更進一步。
