该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。 沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。 不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
出生于贫困的家庭之中，心地却非常善良的片切友一（吉沢亮 饰）、拥有超高智商，成绩在班级中名列前茅的美笠天智（山田裕贵 饰）、内心充满了正义感，无法忍受一切不公平之事的泽良宜志法（内田理央 饰）、个性内向，喜欢二次元文化的宅女心木友都（根本风 饰）和衔着金汤匙出生的大少爷四部诚（久保田悠来 饰）五人是在同一个班就读的好友，一天，班上校外教学旅行的班费被人偷走，而偷钱的那个人就在这五人之中。 丢失的钱被用来缴纳了报名费，五人就此被卷入了一个名为“朋友游戏”的比赛之中，讽刺的是，若想要成为这个朋友游戏里最后的赢家，他们必须相互背叛。
