柯敏（杨恭如 饰）是电台的主播，主持者一档深夜情感互动栏目。柯敏的丈夫李沐（唐文龙 饰）经营着一家公司，两人结婚多年，本来满满的激情早已经化为了平淡。 沈阔（迟帅 饰）和女友秦素（周岭南 饰）是感情十分要好的情侣，巧合的是，沈阔是柯敏的忠实听众，几乎一期不落的收听着柯敏主持的节目，而秦素则是李沐手下的员工。着阴差阳错的巧合将四个人的命运紧紧联系到了一起。某日，沈阔在节目中给柯敏打了一通电话，谁知道正是这短短的一通电话，让一个家庭和一对爱侣的感情中出现了不易察觉的裂缝。面对花花世界的诱惑，四个人该做出怎样的选择？
精神分裂的细辉（张家辉 饰）假释出狱。当年，他一人砍死几十人，却因遭警察（廖启志 饰）冷枪而被捕。29年后，老帮主已死，新帮主候选人有两个：箭猪与彼得（谭耀文 饰）。前者好色胆小，后者心机颇重。叔父们想挺箭猪上位，让他去接细辉出狱，拉拢他对抗彼得。箭猪准备给细辉接风，后者非但不领情，还当面救走了箭猪要对付的三个人:皮条客蛋挞（王晶 饰）、妓女大凤（莫小奇 饰）、小凤（孟瑶 饰）。原来，大凤是蛋挞手下的妓女，曾受到箭猪强暴。当她得知弱智的妹妹小凤被拐骗到香港，便奋不顾身前去营救。为此，得罪了箭猪。细辉带她们回自己家，细辉的母亲（鲍起静 饰）已经老年痴呆，认不出儿子，却倍感亲切。此后，细辉和大凤产生了感情，然而他却成为了帮派的焦点，而且被枪王盯上了……
青春期，酸甜苦辣，或许各位也曾在青春期做过了一些错事。故事中，大鸡 (骆力炜饰) 是长洲的无业青年，偏偏其弟细鸡是成绩杰出的好学生，令大鸡被祖母瞧不起。他爱发梦，经常和同样游手好闲的老友阿龙 (张豪龙饰)、MAY MAY(吴日言饰)、SUKI (Race)、大旧 (黄浩然)等在街头闲荡，成为街坊的话柄。祖母 (罗兰饰)想教训大鸡，却不慎自己跌倒，反冤枉大鸡伤害她，大鸡被逼在一班好友协助下“着草”到深圳，展开了一场人生的大事件…… 在长洲住着五个土生土长的年青人，Suki、MayMay、大旧、阿龙及大鸡，五人性格不同，但却有一个共通点…他们都活在一个给人看扁的宿命里，Suki父亲是黑社会中人，MayMay父亲行贿坐牢，大旧的母亲曾经是妓女，阿龙是个读书不成的双失青年，而大鸡则是父母在十三、四岁时偷吃禁果而诞下的陀衰家。 五个年青人在这彷徨迷失的青春期，...
