讲述讨厌少年犯的刻薄法官到地方法院少年刑事合议部新上任后在少年法庭展开的故事。曾经是少年犯罪受害人的大韩民国法官面对着有着多种故事的少年事件，思考着什么是真正的大人的作用，少年事件为什么不是"别人"的问题，而是"我们"的问题，通过成长的过程向少年犯和世界传达着沉重的信息。
落魄士族女罗令妤（林允 饰）携妹去投靠表亲，却在途中意外与陆家三公子陆昀（方逸伦 饰）因误会结怨。之后，罗令妤努力创立了自己的事业，并帮助陆昀化解了重重危机，改变了陆昀对她的误解。二人在困境中携手共进，最终收获幸福。 该剧改编自伊人睽睽的小说《怎敌她千娇百媚》。
祝英台（梁小冰 饰）天真烂漫，与丫鬟吟心（江祖平 饰）女扮男装千里迢迢去学堂求学。梁山伯（罗志祥 饰）自幼家贫，但得到母亲悉心栽培，到了入学之年，也与书童四九上路求学，以求高中光耀门楣。 学堂里全是十七八岁的少年，活泼捣蛋，引出笑料无限。在这发酵着青春的空气中，祝英台与梁山伯渐渐相爱，不过有财有势的同学马文才早就看上了祝英台，处处横加阻挠。得到师母保护的梁祝恋情度过了一段美好的时光，但风雨已经骤现眼前。
在广告公司工作的片桐哲平（木村拓哉饰）个性洒脱不羁，在创作部总是难以与同事沟通，被上司一怒之下调向需要向客户点头哈腰的营业部。这是倒霉的一天。对于营业部助理上杉理子（松隆子饰）来说，这天同样阴暗，她刚被男友甩，二人在公车站相遇，唱K开房度相依偎度过了一晚，其实什么也没发生。 次日哲平在营业部再遇理子，发现二人已是同事，且活泼可爱的理子很得同事喜爱。哲平心中一直对高中时期的女友水原早苗（纯名里纱饰）念念不忘，这天居然再度重逢。哲平高兴地不得了，已婚的早苗努力掩饰着婚姻中出现的问题，但却无法制止自己向哲平靠拢。 而理子已经对哲平倾心，为他默默做了很多事情，哲平也感觉和理子在一起时特别开心。当理子向哲平要求一个确定的关系时，哲平退缩了。理子买到了哲平最爱的书，对早苗说要亲手交给哲平，早苗使了手段让哲平一直陪伴自己以致错过了约会的时间。当哲平赶到约会地点，伊人已经不在。但是大屏幕上却打出了理子的表白心声。哲平被理子深深打动，以同样的方式向理子表白。 二人甜蜜地恋爱，但潇洒惯的哲平还不确定就能这样停下来，理子对这样的哲平感到灰心，毅然辞职回到家乡，等待哲平作出最后的决定。
这是一部跨越年代的爱情故事，灵感来源于宇多田光的两首知名金曲《FirstLove》(1999)和《初恋》(2018)。两个少年在90年代末第一次坠入爱河；二十年后，一位即将订婚，而另一位则已离婚，与初涉情网的十几岁的儿子一起生活。
