惟惟（郭雪芙 饰）和男友黎皓一（孙其君 饰）交往多年，两人之间的感情十分的稳定。黎皓一虽然平日里表现得有点不解风情，但从来不会在外面拈花惹草的他绝对是适合结婚的不二人选，他们也早就将彼此视为了要携手步入婚姻殿堂的伴侣。 某日，惟惟在闺蜜韩可菲（袁艾菲 饰）的带领之下参加了上市公司的庆功宴，在联谊会场里，惟惟震惊的发现了一个熟悉的身影——褚克桓（刘以豪 饰）。褚克桓和惟惟的大学同学高子媛（夏若妍 饰）交往十年，如果他只身一人出现在了这样的场合中，那么就意味着他有可能劈腿了。正义感的趋势之下，惟惟当面怒斥了褚克桓。
这是一部跨越年代的爱情故事，灵感来源于宇多田光的两首知名金曲《FirstLove》(1999)和《初恋》(2018)。两个少年在90年代末第一次坠入爱河；二十年后，一位即将订婚，而另一位则已离婚，与初涉情网的十几岁的儿子一起生活。
